Η συγκροτημένη αστική ανέλιξη από το Κάστρο προς τον παραθαλάσσιο χώρο ξεκινά μετά την απελευθέρωση του 1821, όπου η πόλη πρωτοστατεί, ενώ τις δομές της αγροτικής οικονομίας αντικαθιστούν ταχύτατα οι βάσεις ενός ισχυρού δευτερογενούς τομέα, με μονάδες μεταποίησης αγροτικών προϊόντων και πρώτων υλών. Το Σχέδιο Πόλης του 1905 δίνει βαρύνουσα σημασία στο λιμάνι ως ένα ακμαίο αστικό κέντρο μέχρι την μεταπολεμική οικονομική κατάρρευση του και την έντονη αποβιομηχάνιση του, και έως το 1986 η Καλαμάτα υπήρξε ένα τυπικό παράδειγμα ελληνικής επαρχιακής πόλης μέσου μεγέθους «υπό λανθάνουσα ανάπτυξη», όπως παρατηρούσε η Μελέτη του Σπουδαστηρίου Πολεοδομικών Ερευνών ΕΜΠ του 1971.
Τριάντα χρόνια πριν, ο καταστρεπτικός σεισμός υπήρξε ορόσημο για την ολική πολεοδομική ανασυγκρότηση της πόλης. Το Γενικό Πολεοδομικό Σχέδιο του 1986 ιεράρχησε την πόλη σ ’ένα πλεγματικό ιστό αξόνων και κόμβων, όπου οι κεντρικές λειτουργίες συσπειρώνονται επί των κόμβων και κατά μήκος των αξόνων, η δε κατοικία εκτείνεται σε όλη την έκταση του συγκροτήματος. Χάρη στην οραματική δημοτική πολιτική και την κρατική και ιδιωτική χρηματοδοτική στήριξη, δεσμεύθηκαν εκτεταμένες εκτάσεις για χώρους πρασίνου, νέους δρόμους και αστικές αναπλάσεις, διασώθηκαν διατηρητέα κτήρια και περιορίστηκαν οι όροι δόμησης, όταν στις υπόλοιπες ελληνικές πόλεις διογκώνονταν λόγω του παροξυστικού φαινομένου της αντιπαροχής.
Αλλάζοντας οπτική γωνία, και περιδιαβαίνοντας κάποιος την πόλη, έρχεται σε επαφή με αυτή την πολεοδομική ευταξία και οργάνωση. Περπατώντας στους δημόσιους χώρους μπορεί να παρατηρήσει μια πόλη που ανασυγκροτήθηκε με κλίμακα τον άνθρωπο, που το σχεδόν ισοκλινές έδαφός της ευνοεί το περπάτημα και την ποδηλασία από άκρη προς άκρη, μια πόλη με έντονο ιστορικό παρελθόν και πρόσφατη μνήμη. Κάτω από την επιφάνειά της όμως φύονται ρίζες προς διάφορες κατευθύνσεις.
Είναι τόσο σαρωτικές οι κοινωνικές και οικονομικές αλλαγές των τελευταίων χρόνων που είναι δύσκολο για μια πόλη του μεγέθους της Καλαμάτας να παραμείνει ανεπηρέαστη. Σήμερα, εμφανίζεται μια στασιμότητα του πληθυσμού της πόλης, μείωση του δείκτη αντικατάστασης και άνοδο του δείκτη γήρανσης, εντούτοις σε σύγκριση με τα συνολικά χαρακτηριστικά της χώρας (ανεργία, εκπαίδευση) οι επιπτώσεις της κρίσης είναι ηπιότερες. Η απασχόληση και το επίπεδο εκπαίδευσης συγκρατείται σταθερό, απότοκο της εξάρτησης της οικονομίας από τον τουρισμό και τις υπηρεσίες.
Λόγω της κρίσης, η οικιστική ανάπτυξη είχε επιβραδυνθεί, με εμφανή αποτελέσματα στην εμπορική και επιχειρηματική δραστηριότητα, στα αδιάθετα καταστήματα και διαμερίσματα και στην αδυναμία του Δήμου λόγω πόρων να διαχειριστεί τα παραχωρημένα ελεύθερα οικόπεδα, να αναβαθμίσει τα δημόσια κτήρια και να προστατεύσει ιστορικά και διατηρητέα κτίσματα, ενώ σημαντικές Πολεοδομικές Μελέτες (Βέργα, Μικρή Μαντίνεια, Ασπρόχωμα) έχουν βαλτώσει.
Παράλληλα, η εποικιστική επέκταση έχει συρρικνωθεί, εμποδίζοντας την πόλη να αναπτυχθεί, παρά περιορίζοντας τα όρια της σε ένα παρωχημένο, μη ανανεωμένο, οικιστικό ιστό. Ακόμη και σε επίπεδο μελετών και σημειακών επεμβάσεων, η πόλη κινείται με μια πεπαλαιωμένη κυκλοφοριακή μελέτη, με ένα παρωχημένο masterplan παραλιακής ζώνης, με αναπλάσεις που δεν λαμβάνουν υπόψη την αειφορία και την βιώσιμη αστική ανάπτυξη και δίχως τον διάλογο και τον ανταγωνισμό που δημιουργούν οι αρχιτεκτονικοί διαγωνισμοί.
Παρ’όλ’αυτά, η Μεσσηνιακή πρωτεύουσα παραμένει σε αναπτυξιακή τροχιά. Η Καλαμάτα κατατάσσεται ως πόλος ανάπτυξης διαπεριφερειακής σημασίας με ευρύτερη πολιτιστική, εκπαιδευτική και τουριστική εμβέλεια, συνεπώς λειτουργεί ως κέντρο έλξης πολλών επισκεπτών. Η πόλη αποτελεί πόλο προσέλκυσης επενδύσεων και επισκεπτών με την παράδοση μεγάλων οδικών αξόνων (προσφάτως και της περιμετρικής της) να την διασυνδέουν ασφαλέστερα, ενώ διαδραματίζει κεντρικό ρόλο στις όμορες περιοχές, λόγω της υπερσυγκέντρωσης στην πόλη των δημοσίων κοινωφελών υπηρεσιών
Στο σταυροδρόμι μεταξύ της λιμνάζουσας εσωστρέφειας που επιβάλλει η οικονομική κρίση και των αδιαμφισβήτητων δυναμικών χαρακτηριστικών της πόλης, υπάρχει ένα πλήθος ιδιωτικών αυτοφυών επιστημονικών, επιχειρηματικών και πολιτιστικών πρωτοβουλιών, που υποδεικνύουν την κατεύθυνση που πρέπει να πάρει η Καλαμάτα.
Στο πολιτιστικό κομμάτι το Διεθνές Φεστιβάλ Χορού που αποτελεί την κορωνίδα των δημοτικών προσπαθειών, πλαισιώνεται από εξαιρετικά ερασιτεχνικά και επαγγελματικά θεατρικά σχήματα, τον σπουδαίο εκπαιδευτικό ρόλο του Λυκείου Ελληνίδων Καλαμάτας και της Πειραματικής Σκηνής, την μαζικότητα του Φεστιβάλ του Δρόμου και την video art πρωτοπορία του Διεθνούς Φεστιβάλ Μηδέν μαζί με την προώθηση της κινηματογραφικής τέχνης από την Κινηματογραφική Λέσχη και το Διεθνές Φεστιβάλ Πελοποννήσου που κατοικοεδρεύει στην πόλη. Μικρότερες και μεγαλύτερες ομάδες, όπως μεταξύ άλλων το Κέντρο Νέων, το Καλλιτεχνικό Στέκι, ο Πολιτιστικός Αντίλογος, η ομάδα Πάμε Βόλτα, το Ματαρόα παράγουν διαρκώς έργο, ενώ ο πρόσφατα χαμένος στόχος της Πολιτιστικής Πρωτεύουσας επανάφερε τον πολιτισμό ως κεντρικό δημοτικό θέμα, επιβάλλοντας με τον καλύτερο βαθμό της αναγκαιότητά του ως μέσο και τρόπο ανάπτυξης της πόλης.
Παράλληλα, στην Καλαμάτα δραστηριοποιείται η εξαιρετική μη κερδοσκοπική πρωτοβουλία του Σχολείου Τουρισμού, που προσφέρει σε σπουδαστές, επαγγελματίες κι εργαζομένους στον χώρο του Τουρισμού και του Επισιτισμού επικαιροποιημένες γνώσεις για τις νέες εξελίξεις στο διαρκώς μεταβαλλόμενο εργασιακό περιβάλλον, ενώ για την επιχειρηματικότητα, την καινοτομία και τις νέες τεχνολογίες είναι καταπληκτική η συνεχής προσφορά του Διαύλου Καινοτομίας Σπόρου.
Στο περιθώριο των παραπάνω δραστηριοποιείται και η διεπιστημονική ομάδα εύ-τόπος, που έχει ως κοινό σημείο αναφοράς την έρευνα και το διάλογο για τον δημόσιο χώρο της πόλης και διοργάνωσε την έκθεση Φαντάσου την Πόλη: Kαλαμάτα 2015. Εκεί, μελετητές, φοιτητές, καθηγητές και κάτοικοι παρουσίασαν τις προτάσεις τους για την πόλη, και ταυτόχρονα το ευρύ κοινό απόκτησε μια εικόνα των επεμβάσεων και βελτιώσεων που μπορούν να πραγματοποιηθούν
Κοινή συνισταμένη των παραπάνω ιδιωτικών πρωτοβουλιών, είναι πέρα από την αφιλοκερδή προσφορά στην πόλη, η σχεδόν καθολική συμμετοχή του κοινού. Η δίψα των πολιτών, επιβεβαιώνει ότι στην περιοχή υπάρχει η μαγιά, η πρώτη ύλη για σπουδαία πράγματα.
Αν κάτι μας διδάσκει το πρόσφατο παρελθόν είναι ότι η Καλαμάτα κατασκευάστηκε, προορίζεται και οφείλει να παραμένει ανθρωποκεντρική. Να λαμβάνει υπόψη σε κάθε αστικό σχεδιασμό τον άνθρωπο και να μελετάται στην κλίμακά του, με διαδικασίες που επιδιώκουν την συμμετοχή όλων.
Η αστική ανάπτυξη δεν είναι ένα απλό ζήτημα και δεν αφορά μόνο τον μηχανικό, αλλά αφορά οικονομολόγους, περιβαλλοντολόγους, ειδικούς των μεταφορών, και πλήθως άλλων ειδικοτήτων και βέβαια πρέπει να επιδιώκει την συμμετοχή των συλλόγων πολιτών και των μεμονωμένων κατοίκων. Ως εκ τούτου, είναι επιτακτική η ανάγκη να αρχίσουμε να ενθαρρύνουμε τη στενή συνεργασία των ανθρώπων που εκπροσωπούν διαφορετικές αρχές, αλλά και διαφορετικούς επιστημονικούς κλάδους.
Η Καλαμάτα θα κινηθεί ψηλά, σε σταθερή ανοδική αναπτυξιακή κατεύθυνση, αρκεί να δώσει μεγαλύτερο βάρος στην συνέργεια, στην συμμετοχή του κόσμου, στην αλληλοκατανόηση και στην εκπόνηση ενός συλλογικού οράματος που θα στηρίζεται στα υψηλά ιδανικά της παιδείας και του πολιτισμού.